アンについて

ムイミやクリスの星が上がり切ってる、又は上げ切る算段が付いてるならアンも上げていいんじゃないすか？
結局は上げていいかどうか、ではなく何を先に上げるか、ですから

まだ出てない意見だと、限定じゃないからそのうちメモピクエストで落とす事かな

メリットとしてはステータスの上昇
魔法アタッカーは火力も大事だけど耐久が上がる点が非常に大事。
デメリットは下記の通り食らいUBがしにくくなる点とタゲを取られる可能性がある点。
なんだけど基本的に紙ペラの魔法が食らいUB考慮して運用するもんじゃないから後一歩が届かなくなったというより生き残って火力が上がった方が恩恵が大きい。
アリーナでそういう調整する人は大抵全員☆5だから。
もう一つがタゲ被害が増える点だが、元より上から数えた方が早い魔攻を持ってるので順当に育てれば既にタマキに狙われやすい立ち位置になる。
ここだけはどうしようもないのでここが気になるならわざと止めるのもアリか。
普通ならそうならないようにクウカを入れるんですがね。

アン以外のキャラであってもメリット、デメリットはだいたいおなじです。

メリット
耐久力アップ
一撃ごとの威力アップ(回復量なども)

デメリット
TPが溜まりにくくなる(UBの回転率が落ちる)
ステータスの変化によりターゲットになる可能性
一度上げると戻せない

なので、UBが強いキャラはデメリットが大きくなりますし、生き残ることが重要なタンクキャラやスキルでデバフ入れるキャラはメリットが大きくなりやすいです。

上げたら戻せないので、基本的には必要なければ上げないということになると思います。
ただ、キャラ愛であげるならその限りではないです。