FGOの回答詳細

正直なところ、どこまで進めばいいかなどと難しいことを考えず
フレンドさんに頼ってストーリーをガンガン進めて、詰まったところで手持ち素材に応じて誰を育成するか考えるのがいいかと思います。

幸い星5交換は期限がないので、今急いで決める必要はありません。ストーリーの途中で立ち止まって素材を集めるとしても、必要数を集めるにはかなりの周回を必要とします。それであればストーリーを進めた方が早いです。

一応質問に答えると、大雑把に
・キャストリア→スキルマを目指すなら2部5章、スキル6までなら1部の素材で可能
・村正→再臨3に2部2章、最終再臨に2部5章素材が必要。スキル育成もハードルが高い
・シトナイ→スキルマを目指すなら1.5部素材が必要だが、スキル6までなら簡単
・コヤンスカヤ→システム周回したいならスキル1レベ10がほぼ必須で2部4章素材が必要

完全体にするならキャストリアの方がストーリーを進める必要がありますが、キャストリアシステムはNPに余裕があるため育成途中でも宝具3連発できる場合があります。
一方でコヤンスカヤ＋青王は2騎とも一部スキルをレベル10にするのがほぼ必須です。（厳密にはオダチェンなど工夫次第で何とかなるが、それでもハードルは高い）

■キャストリア＋村正orシトナイ
NP0からシステム周回しようとするとスキル育成が重要になりますが、カレスコ装備ならスキル育成途中でも可能で（厳密には敵編成による）、マスター礼装も2004年以外でもOKです。
実際試したことはないので確実なことは言えませんが、キャストリア再臨3＋スキルオール6くらいでも周回できるかもしれません。
これなら1部で入手できる素材だけで育成可能です。
概念礼装・マスター礼装も「これでなければ絶対無理」というのが少ないので、手持ちが少ないうちはキャストリアシステムの方が楽だと思います。

アタッカーに関しては、村正は再臨にオーロラ鋼（2部2章）が必要なのがネックです。
シトナイはスキルレベル6までなら現時点で入手できる素材で足ります。対応できる敵クラスも多く、個人的にはこの中ではキャストリア＋シトナイが一番おすすめです。

■コヤンスカヤ＋青王
NPに余裕がないので、コヤンスカヤのスキル1と青王のスキル3をレベ10にするのがほぼ必須です。また、未凸カレスコ青王で宝具3連発するならオダチェンしてNPサポーターを足すか、魔術協会服を使うかどちらかです。
コヤンスカヤ周回は概念礼装・スキルともに育成が完了していることが前提になるため、どちらかと言うとやりこみ勢や古参の方向けのシステムと言えるかもしれません。