茶熊ドロップ武器2018

指示棒は「指示棒兵士」というやつが落とします。
指示棒兵士が出るクエストは以下の通り（私調べ）

茶熊第1部

第3章　みんなで昼食だ！
防衛クエストですが4周年アイリスがいれば半放置で回れます。
けどドロップ率は低め…あまりお勧めしません。

第13章　お客さまのもとへ
特定拠点への到達イベントで第1部ならここで回った方がいいです。
ただ私の感覚的に第2部の方が良く落ちる気がするので回るなら第2部のがいいですね。


茶熊第2部

第2章　応援にいこう
配達が必要だったり少々面倒なクエストですが体感的にはここが一番落ちる気がします。ルカのアクセサリ探してる間に1～2本は落ちました。

第4章　監視位置へ
ここは特定拠点への到達イベントです。マラソンするだけなので楽ですね。周回するならここのほうがいいかもです。

第11章　カラスミ組が処理する流れ
ステージが1つだけなので周回スピードは早いと思います。
ただし指示棒兵士があまり出てないように思えるのでドロップ率は低めかも


以上になります。
私の体感的には第2部 第2章の応援にいこうがよく落ちた印象ありますのでお勧めです。あとは実際に周回はしてませんが第2部 第4章の監視位置へは周回に向いていると思います。

なお、今年のドロップ品は質問者様のおっしゃる通り、「入学式の看板（大剣）」「三角定規（双剣）」「指示棒（ルーンセイバー）」の3つのようですね。
看板がやたら落ちるので売却が面倒くさいです(笑)

以上です。
少しでもご参考になれば幸いです。