島掘り

島リセは強制的に行われるのではなく、自分の好きな時に1回だけできるので、焦って島掘りする必要はないです。自分はもうすぐ3年になりますが、まだ7章までと10章のノーマル(タウン地下の解放のため)しかやってません。将来的には新しい島が追加されれば、島リセの恩恵は増えていきます。

ジュエルが無くなって、どうしても引きたい時に島掘りするくらいです。逆に島リセもしてジュエル掘り尽くして、それでも引けなくて引退する人が多いです。自分はその前に諦めることが多いです。埋蔵金があるとモチベ維持に繋がります。新しいイベントをこなしていくだけで毎月2000近いジュエルは貰えますからね。

でも弊害として、メインストーリー絡みの話がいまいち分からないということがあります。イベントなどで敵が出てきても「誰だこいつ」てなります。他の回答者さんが言うとおり、一通りやったほうがゲームを楽しめると思います。どちらを取るかですね。

まだ予告どころか気配すらありませんが13島と4島のナイトメア実装を考えたらまだ島リセするべきではないと思います。
ただしいつでも島リセできるように12島ハードまではやっておいた方がいいですね。ストーリーも見ておいた方がより楽しめると思います。

しかし、両方ともいつになるかはわからないので島リセのタイミングとしては

・ジュエルがどうしても足りなくて島リセする必要があるなら13島1周分か4島ナイトメアのジュエルは犠牲にするつもりでやる
・ジュエルに特に困っていないのであれば島リセは置いておく

のどちらかになると思います。
ただしあくまで予想ですがメインストーリーの実装は予告から半年以上かかることもザラなのでむこう1年は来ないかも知れません。
その辺も加味されて島リセのタイミングを図ったほうがよろしいかと思います。

以上、ご参考になれば幸いです。