白猫の回答詳細

前提として、帝国戦旗（というかジュダアイシャ）のストーリーは１・２共にとても読みにくいです。
なぜならこの二人（特にアイシャ）が全てを知っている前提で話が進む上に、地の文ですら読者に対して何も解説しないのでわかりにくくなっています。
一言で表すと説明不足です。
その前提に立って以下で考察します。

帝国戦旗２において、序章の段階でジュダは既に不安定になっています。ファンブックによると、これまで（戦旗１などで）限界に近い戦いを続けてきたがために死の概念と＜我儘＞間で保ってきた均衡が崩れた為だと説明されています。
そしてその序章内でアイシャが＜拒絶＞により＜我儘＞を封じます。アイシャは、因子の元であるバールに怒るジュダにこう助言しました。
「君が向き合うべきは（中略）君自身だ―ー」と。

こうして一度は＜我儘＞を抑え、帝国の棺であることにこだわって任務を遂行するジュダでしたが、埋葬者の＜我欲のルーン＞の影響で再び不安定な状態に陥ってしまいます。
アイシャの捨て身の＜拒絶＞で逃がされ、歩くのもやっとの状態になって初めてジュダは自分に怒ります。「何が―ー帝国の棺だ―ー」と。
自分自身に怒っていることをヴェロニカにも茶化されますが、それこそが序章でアイシャが言っていた「自分自身と向き合うこと」だった。
また「（不安定な）今の自分に何が出来る？」と自問するジュダでしたが、そこで「あいつに出会うまで己が我儘であることすら知らなかった」とまで言わしめる皇帝のことを序章に続いて再び回想します。
つまり、今の自分＝帝国の棺として己を捧げようと誓った自分の原点を思い起こすんですね。

このような過程を経て最後、歪められたアイシャと対峙し、敢えて攻撃を受け止めた。
その際ジュダはアイシャのことを「今でも何を考えているかわからない」と評しながら「可能性に賭けていた」ことも感じていた。
そしてその「賭けられた可能性」にジュダも賭けて、自ら進んで＜我儘＞の解放をされにいった。
これまでの経緯と＜我儘＞を自ら受け入れにいった結果がピタリとハマって「君の意志と、君の我儘は今や完全に一致」する状態になったのでは、と個人的には考えています。

要は、先の回答者さんも言及されていた「自身の存在意義が揺らぐほど追い詰められた末に自分を見つめ直し、結果返り咲けた」という顛末なのかな、と。

すごい長文になってしまいました。失礼いたしました。
もし帝国戦旗２ジュダをお持ちなら、思い出をご覧になるのも考察の一助になるかと思います。