レジェンドモード発動時のスペシャルスキルの使い方

１　使うタイミングについてはクエスト内容及び精霊（ＳＳの内容）ごとに違ってくるので、残念ながら答えはなく、一概にここがいいとは言えず、必要な時にとしか言えません。

ある程度のパターンとしては、
①　攻撃ＳＳや、攻撃力ＵＰ、遅延など
→異常状態攻撃やスキル反射してくる敵を攻撃を受ける前に倒したい時
②　回復系　遅延系
→ＨＰが減っていて次の攻撃で確実に倒されてしまうが相手を倒せない時
③　軽減系
→軽減を使用しないと確実に倒されてしまう時
などでしょうか。

また、レジェンド化による追加効果は精霊によって違うので、レジェンドを維持しているからと言って必ずしも有利に働くとは限りません。
例として、話題のステミクなどは、溜まり次第使うのが基本です。その他、旧ディートリヒやルフなど、自己攻撃力ＵＰは効果ターン以内であれば、レジェンド時を上回る攻撃力が付与されるため、ボス戦を短期決戦でいく場合は、使用することが基本です。

なお、スキル反射を使う敵ですが、攻撃ＳＳで倒しきれた場合は反射を受けないため、とどめにＳＳを使用することは可能です。物理カウンターも同じで、倒しきれた時はカウンター攻撃は受けません。

２　こちらも精霊ごと及びタイミングによります。
パネルがない時や、チェインが欲しい時は使わざるを得ない場合もありますし、チェインが十分にたまっていてパネルもあるときには、使わない方が良いでしょう。
例として、弐式に新アリエッタ×２　ロア×２　ヴィヴィで挑む時など、ボス戦でＳＳを使用していきますが、左のスキル反射で新アリエッタが2体とも倒された場合、パネルがあるならＳＳを使用しない方が、ロア×２　ヴィヴィの攻撃力が高いはずです。

モノによって180度回答が変わるので一概には言えませんが…
1の反射相手は基本殴りで、倒せるならSS打ちますね。それ以降の余裕があるときに限りますが。

2に関して言えば、ヴィヴィならガンガン使っていいと思います。サイクル早いし。

パネチェンに関して言うなら

次誤答したら精霊がやられてしまうが単色は別の色で自色は二色以上

といった状態なら使った方がいいでしょう。
もちろん、二色答える自信があったり見破りを持ってたり回復がいたりすれば話は変わります。

貧乏性で残すのと計画的に残すのとは違うってだけ言っておきます。

1 書かれている通りだと思います。倒せるhpまで下がったら攻撃ss使用でも良いと思います。
今回の魔道杯の様に逆にssで技と反射させて、反射封印スキルに対しカウンターを利用して早期決着を狙う方法もありますし。（理想は状態無効状態での反射ですが）、又過去にも技と反射に遅延などを打ち、助っ人交換してクリアする方法（単体攻撃限定）もありました。基本は基本、応用もあるという感じではないでしょうか？
後、HP上昇よりもasの数値上昇と攻撃力上昇の方が大事では？

２ ヴィヴィだけに限定するなら使い所は序盤のチェインを増やしたい時と誤答の立て直し時、パネル不在時ですね（潜在火力あっても何も出来なければ意味が）。チェイン増加で火力上がるとはいえそれよりもas分のが高いです。
持っている精霊の必要チェイン数と相談し序盤使用を考えれば良いと思いますよ。

SSのタイミングは場面場面で変わるので何とも言えませんが、SSを発動しないと切り抜けられない場面で使うのが正しいかと思います。

1.ダメージを与える量について
攻撃SS持ちの大半の精霊は"そのターンは"SS2発動+AS1の方がダメージが大きい(AS2単体と比べ)と思います。
トーナメントではSS2→AS1のパターンで敵を倒しきると言った場面もありますので一概にどちらが強いとは言えません。

2→基本はLモード維持、パネルがない、チェインプラスが欲しい時など仕方がない時のみ使用です。